Prinzipiell hat man bei SkyDrive, wie bei anderen Onlinespeichern ala Dropbox standardmäßig das Problem, dass sich nur Ordner innerhalb des SkyDrive-Ordners synchronisieren lassen. Tricks für das Aushebeln dieser Grenzen gibt es durch die Verwendung von symbolischen Links, wie sie sich beispielsweise mit dem Tool Junction Link Magic erzeugen lassen. Wer auf manuelle Spielereien verzichten möchte und lieber schnell und einfach über das Kontextmenü arbeiten will, sollte sich SkyShellEx einmal ansehen.
SkyShellEx ist eine kleine Shell-Erweiterung für Windows. Nach der Installation steht ein neuer Eintrag im Windows-Kontextmenü bereit, über das sich jeder beliebige Ordner außerhalb des vorhandenen SkyDrive-Ordners mit SkyDrive synchronisieren lässt. Die ursprüngliche Verzeichnisstruktur bleibt unangetastet. Die zu synchronisierenden Daten müssen also nicht mehr extra in das SkyDrive-Verzeichnis verschoben oder kopiert werden.
Ausgenommen sind lediglich Ordner in den Verzeichnissen Windows, System und Programme sowie externe Speichermedien.
Eine interessante Funktion bietet SkyShellEx außerdem bei Namenskollisionen von Ordnern. Ist ein Ordner mit dem gleichen Namen wie der neu zu synchronisierende Ordner bereits vorhanden, bietet das Tool die Möglichkeit beide Ordner entweder zu verschmelzen oder beide Ordner nebeneinander separat zu synchronisieren. Die erste Option ist für eine Synchronisation eines Ordners zwischen zwei Geräten sehr nützlich.
Soll ein Ordner nicht mehr synchronisiert werden, gibt es ebenfalls über das Kontextmenü die Option dafür. Der ursprüngliche Speicherort des Ordners wird daraufhin wiederhergestellt. Der Inhalt kann entweder auf SkyDrive beibehalten oder gelöscht werden. Außerdem ist auch ein direktes Teilen der Daten ist über das Kontextmenü möglich.